Pädagogisches Handeln ist seiner Strukturlogik nach gekennzeichnet durch paradoxe Spannungen, die professionell nicht auflösbar sind, sondern reflexiv gehandhabt werden müssen. Wie sich grundlegende Paradoxien (sozial-)pädagogischen Handelns in Zeiten von Versicherheitlichung zusätzlich verschärfen, rekonstruiert der Beitrag auf der Basis von im Feld der Präventions- und Deradikalisierungsarbeit im Haftkontext erhobenen Beobachtungs- und Interviewdaten. Dazu wird der Einfluss von Versicherheitlichung an der paradoxen Spannung zwischen pädagogischen und sozialarbeiterischen Prinzipien und der Logik von Prävention und Gefängnis sowie der Spannung zwischen Nähe und Distanz bei der Gestaltung (sozial-)pädagogischer Beziehungen aufgezeigt. Hierbei wird deutlich, wie sehr die Dilemmata der pädagogischen Arbeit miteinander verknüpft sind und einseitige Auflösungen in einem Aspekt schließlich auf andere Dilemma-Konstellationen übergreifen können.